2,4-dinitrotoluène

Le 2,4-dinitrotoluène est l'isomère ortho - para du dinitrotoluène. C'est un composé explosif de formule chimique C 7 H 6 N 2 O 4.

Catégories :

Produit chimique toxique - Produit chimique dangereux pour l'environnement - Cancérogène chimique - Explosif - Produit chimique explosif - Nitrobenzène - Méthylbenzène - Cancérogène du groupe 2B du CIRC - Plastifiant - Matériau

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2, 4-dinitrotoluène

Général

Nom IUPAC

2, 4-dinitrotoluène

Synonymes

2, 4-DNT
2, 4-dinitrométhylbenzène

Apparence

Solide cristallin jaune

Propriétés chimiques

Formule brute

C₇H₆N₂O₄ [Isomères]

Masse molaire^[1]

182, 1335 ± 0, 0076 g·mol^-1
C 46, 16 %, H 3, 32 %, N 15, 38 %, O 35, 14 %,

Propriétés physiques

T° fusion

70 °C^[2]

T° ébullition

pas d'ébullition (décomposition > 250 °C) ^[2]

Solubilité

300 mg·l^-1 (eau) ^[2]

Masse volumique

1, 52 g·cm^-3 (solide) ^[2]

Point d'éclair

212 °C^[2]

Pression de vapeur saturante

1, 3 mbar à 20 °C^[2]

Thermochimie

C_p

Précautions

Directive 67/548/EEC

Phrases R : 23/24/25, 45, 48/22, 50/53, 62, 68,

Phrases S : 45, 53, 60, 61,

Transport

2038

NFPA 704

SIMDUT^[5]

D1A, D2A, D2B,

SGH^[6]

Danger H301, H311, H331, H341, H350, H361f, H373, H411,

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme^[4]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2, 4-dinitrotoluène (2, 4-DNT) est l'isomère ortho-para du dinitrotoluène. C'est un composé explosif de formule chimique C₇H₆N₂O₄. Il est synthétisé par une double nitration à partir du toluène (C₆H₅C H₃), et est un des produits intermédiaires obtenus lors de la synthèse du trinitrotoluène, ou TNT.

Synthèse

Le 2, 4-dinitrotoluène peut être synthétisé par nitration de l'isomère para (4-nitrotoluène) ou ortho (2-nitrotoluène) du nitrotoluène. Dans les deux cas, il y a production d'autres isomères du dinitrotoluène.

Notes et références

Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
Entrée du numéro CAS «121-14-2» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10/06/09 (JavaScript indispensable)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Gulf Pub. Co., Huston, Texas (ISBN 0-88415-858-6)
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, «Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme» sur http ://monographs. iarc. fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
«Dinitro-2, 4 toluène» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Numéro index 609-007-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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