Acide citrique

L'acide citrique est un triacide carboxylique de formule C 6 H 8 O 7.


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  • ... a b c d ACIDE CITRIQUE, fiche de sécurité du Programme Mondial sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009... (source : vinairium)
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Acide citrique
Formule semi-développée et représentation 3D de l'acide citrique.
Formule semi-développée et représentation 3D de l'acide citrique.
Formule semi-développée et représentation 3D de l'acide citrique.
Général
Nom IUPAC acide 2-hydroxypropane-1, 2, 3-tricarboxylique
Synonymes acide 3-carboxy-3-hydroxypentanedioïque
No CAS 77-92-9 (anhydre)
5949-29-1 (monohydrate)
No EINECS 201-069-1
PubChem 311
No E E330
FEMA 2306
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores. (anhydre) [1].
cristaux blancs, faiblement deliquescents. (monohydrate) [2]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8O7  [Isomères]
Masse molaire[3] 192, 1235 ± 0, 0075 g·mol-1
C 37, 51 %, H 4, 2 %, O 58, 29 %,
pKa 3, 13
4, 76
6, 40
Propriétés physiques
T° fusion 426 K (153 °C) [4]
T° ébullition Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 175 °C[2]
Solubilité Soluble dans l'eau 592 g·l-1 à 20 °C) [4].

Soluble dans l'éther, l'acétate d'éthyle; insoluble dans le benzène, le chloroforme[5].

Soluble dans l'éthanol (383 g·l-1 à 25 °C).
Masse volumique 1, 665 g·cm-3 (20 °C) [5]
T° d'auto-inflammation 1 010 °C[2]
Point d'éclair 100 °C[1]
Limites d'explosivité dans l'air 0, 282, 29 %vol[1]
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d'espace P21/a [7]
Paramètres de maille a = 12, 817 Å

b = 5, 628 Å
c = 11, 465 Å
α = 90, 00 °
β = 111, 22 °
γ = 90, 00 °

Z = 4 [7]
Volume 770, 94 Å3 [7]
Densité théorique 1, 655 [7]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36,
Phrases S : 26,
SIMDUT[9], [10]
Acide citrique :
E : Matière corrosive
E,

Acide citrique monohydraté :
E : Matière corrosive
E,
Inhalation Toux. Essoufflement. Mal de gorge.
Peau Rougeur.
Yeux Rougeur. Douleur.
Ingestion Douleurs abdominales. Mal de gorge.
autre Combustible. Les particules finement dispersées forment des mélanges explosifs dans l'air[8].
Écotoxicologie
LogP -1, 7[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide citrique est un triacide carboxylique de formule C6H8O7.

L'acide citrique joue un rôle central dans le métabolisme de l'ensemble des organismes vivants.

Le citron, une source naturelle d'acide citrique.

L'acide citrique est naturellement présent dans le citron en grande quantité (il intervient pour plus de 95 % dans l'acidité de ce fruit). C'est en fait un intermédiaire du métabolisme des organismes aérobies, et c'est aussi l'autre nom du cycle de Krebs (cycle de l'acide citrique). Il est constitué, au cours de ce cycle, par condensation d'acétyl-CoA et d'oxaloacétate, par la citrate synthétase. L'homme, par exemple, en produit à peu près 2 kilogrammes par jour, qui sont décomposés immédiatement.

L'acide citrique est biodégradable et n'est pas toxique pour l'homme ni pour l'environnement. Cependant, il est irritant et peut provoquer des brûlures s'il entre en contact prolongé avec des muqueuses : il doit par conséquent être utilisé avec quelques précautions (port de gants surtout).

La dissociation de l'acide citrique se fait en trois étapes réversibles.

Usages

Alimentaire

Médecine

Autre

Propriétés physico-chimiques

Solubilité dans l'eau :

Température Solubilité[12]
10 °C 54, 0 %m
20 °C 59, 2 %m
30 °C 64, 3 %m
40 °C 68, 6 %m
50 °C 70, 9 %m
60 °C 73, 5 %m
70 °C 76, 2 %m
80 °C 78, 8 %m
90 °C 81, 4 %m
100 °C 84, 0 %m

Histoire et production

En Angleterre, en 1869, un médecin a obtenu, sous forme cristalline, de l'acide citrique. En mélangeant du jus de citron saturé avec de l'eau de chaux, qu'on décompose par de l'acide sulfurique, on obtient de l'acide citrique. L'intermédiaire de cette réaction est le citrate de calcium.

Bien que, dès 1893, on ait eu l'idée que des champignons filamenteux contenaient de l'acide citrique, ce n'est qu'en 1923 que le citrate a été isolé d'une culture fongique fermentée. Cette méthode effectuée en laboratoire à petite échelle (sur pétris) a été élargie pour soutenir la demande d'acide citrique où il est désormais produit dans de larges réservoirs rotatifs. On le prépare par conséquent par fermentation d'une solution sucrée, telle la mélasse.

En Belgique, Alphonse Cappuyns, étudiant à Leuven, commença à étudier la production d'acide citrique par voie biologique en 1916. Initialement en cultivant des'citromyces' (?) sur du sucre raffiné, ensuite avec des'Aspergillus Niger-schimmel'. La production industrielle économique par voie biologique devint envisageable et une société belgo-italienne, 'La Citrique Belge'fut fondée en 1929.

Acide citrique et vin

L'acide citrique est présent dans les raisins de tout cépage et en plus grande quantité dans les moûts concentrés par la pourriture ou le passerillage des raisins. Les teneurs en acide citrique des vins sont particulièrement variables. Énormément de vins rouges en sont dépourvus. En effet, parallèlement à la fermentation malolactique qu'elles provoquent, énormément de bactéries lactiques font fermenter l'acide citrique, en donnant lieu en particulier à la formation d'acide acétique. L'acide citrique possède à un haut degré la propriété d'engager le fer ferrique dans un anion complexe double. Pour cette raison, il est utilisé de façon courante dans le traitement de la casse ferrique. On l'utilise toujours pour remonter l'acidité fixe et ainsi perfectionner l'acidité gustative d'un vin en particulier dans les vins blancs secs. Son emploi dans les vins rouges nomme quelques réserves, car il n'y est pas particulièrement stable et risque d'être fermenté par bactéries lactiques avec augmentation d'acidité volatile.

Notes et références

  1. ACIDE CITRIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. ACIDE CITRIQUE, MONOHYDRATE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  3. Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
  4. (en) Citric acid RN : 77-92-9 sur ChemIDplus
  5. CITRIC ACID sur Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 18 janvier 2010
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol.  2, Gulf Pub. Co., Huston, Texas (ISBN 0-88415-858-6)  
  7. Citric Acid sur www. reciprocalnet. org. Consulté le 12 décembre 2009
  8. Fiches Internationales de Sécurité Chimique : ACIDE CITRIQUE - ICSC : 0855 sur NIOSH
  9. «Acide citrique» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  10. «Acide citrique monohydraté» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. Parlement européen et Conseil de l'europe, «La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants», dans Journal officiel de l'Union européenne, no L 61, 20/02/1995, p.  1-56 texte intégral (page consultée le 19/05/2008)  ] . [pdf]
  12. (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman et Susan Budavari, The Merck Index : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13th edition, MERCK & CO INC, 2001, 2564 p. (ISBN 0911910131)  , 2350

Annexes

Liens et documents externes

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