Acide malique
L'acide malique est un diacide carboxylique de formule HOOC-CH 2 -CHOH-COOH répandu dans le règne végétal et naturellement présent dans les pommes, les poires et le jus de raisin.
Catégories :
Produit chimique irritant - Acide dicarboxylique - Acide hydroxylé - Saveur acide - Régulateur alimentaire de pH
Définitions :
- En cours de maturation l'acide naturel du raisin (acide malique) diminue, en particulier par temps chaud. (source : winemega)
| Acide malique | ||
|---|---|---|
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| Général | ||
| Nom IUPAC | acide hydroxybutanedioïque | |
| No CAS | (RS) D ou R (+) |
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| No EINECS | (DL) | |
| No E | E296 | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C4H6O5 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 134, 0874 ± 0, 0051 g·mol-1 C 35, 83 %, H 4, 51 %, O 59, 66 %, |
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| pKa | 3, 46 et 5, 10 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 130 °C | |
| Masse volumique | 1, 609 g·cm-3 | |
| Thermochimie | ||
| Cp |
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| Cristallographie | ||
| Classe cristalline ou groupe d'espace | Cc [3] | |
| Paramètres de maille | a = 13, 053 Å b = 8, 724 Å |
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| Volume | 540, 56 Å3 [3] | |
| Densité théorique | 1, 648 [3] | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 36, | ||
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L'acide malique est un diacide carboxylique de formule HOOC-CH2-CHOH-COOH répandu dans le règne végétal et naturellement présent dans les pommes, les poires et le jus de raisin. Sa base conjuguée et ses sels sont nommés malates.
Conservateur E296
L'acide malique, mais aussi ses sels, sont référencés comme conservateurs organiques, efficaces vis-à-vis certains microorganismes.
Fermentation malolactique en œnologie
En plus de la fermentation alcoolique, une autre transformation microbiologique est indispensable à la production de certains vins de qualité, surtout des vins rouges ; il s'agit de la fermentation lactique de l'acide malique par certaines bactéries, ou fermentation malolactique. Cette transformation abaisse l'acidité et assouplit les vins. Elle doit se produire immédiatement après la fermentation alcoolique, de manière à pouvoir réaliser rapidement la stabilisation biologique du vin.
Après la fermentation principale, quand les sucres ont disparu, l'acide malique L (isomère gauche) restant est le principal facteur d'instabilité car il peut être fermenté par les bactéries. C'est pour cette raison qu'on cherche à provoquer cette fermentation avant la commercialisation du vin. Cette opération n'est cependant pas utilisée partout de façon volontaire. En effet, effectuée sur un vin ayant une acidité normale, elle serait nuisible au bouquet. D'autre part, le vigneron doit faire attention à ce que cette fermentation ne fasse pas naître dans le vin une saveur d'acide lactique qui serait perceptible lors de la dégustation.
L'acide malique est étroitement apparenté à l'acide oxalique, mais possède un groupe –CH (OH) - entre les 2 groupes d'acide carboxylique (caractère piquant de la pomme). Cette molécule possède deux énantiomères L et D, images l'une de l'autre dans un miroir. L'isomère L représente la forme la plus courante dans la nature.
L'acide malique contribue par conséquent à définir l'état de maturité du raisin et même, dans une large mesure, la qualité du vin. Il est responsable de la sensation de vin non arrivé à maturité quand le raisin a subi un été frais, mais aussi du caractère légèrement abrupt au goût des vins jeunes[4]. Depuis le raisin vert jusqu'au vin vineux, par les étapes de la maturation et des fermentations alcoolique et malolactique, la teneur en acide malique subit une série de diminutions, qui l'amène jusqu'à zéro ou presque, dans les vins non sulfités.
Phytoremédiation
- En phytoremédiation on a découvert que pour le blé, du malate est émis par les cellules des extrémités des racines lorsque de l'aluminium dans le sol active une protéine de membrane encodée par ALMT1 (ce gène est le premier découvert dans une espèce végétale qui remplisse cette fonction d'adaptation à l'aluminium, et aussi le premier gène découvert encodant un type entièrement nouveau de transport de protéine). Les ions aluminium chargés positivement et les ions malate chargés négativement se lient et l'aluminium est ainsi neutralisé ce qui empêche les dégâts pour les racines.
Annexes
Notes et références
- Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Gulf Pub. Co., Huston, Texas (ISBN 0-88415-857-8)
- (+-) -Malic acid sur www. reciprocalnet. org. Consulté le 12 décembre 2009
- Centre technique interprofessionnel de la vigne et du vin - ITV Midi-Pyrénées, «Les acides organiques du raisin», 2005. Consulté le 25 février 2009
Liens et documents externes
- (en) DL-MALIC ACID Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) - Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session - Rome, 1-10 June 1999
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