Chloroéthane
Le chloroéthane ou monochloroéthane, le plus souvent connu par son ancienne appellation chlorure éthylique, est un composé chimique jadis employé fréquemment pour produire le plomb tétraéthyle, un additif pour le carburant.
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Produit chimique nocif - Produit chimique extrêmement inflammable - Produit chimique dangereux pour l'environnement - Cancérogène chimique - Réfrigérant - Matériau - Chloroalcane
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- Le chloroéthane est le produit de la réaction entre l'éthylène et le chlorure d'hydrogène avec un catalyseur de chlorure d'aluminium à des températures... (source : facebook)
- - chloroéthane est particulièrement important du fait que ni le composé lui-même, comme organochlorure, ni l'ion chlorure... (source : epatras.economie.fgov)
| Chloroéthane | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | Chloroéthane | ||
| Synonymes | Chlorure d'éthyle Monochloroéthane |
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| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| Apparence | gaz comprimé liquefié incolore, d'odeur caractéristique. [1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C2H5Cl [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 64, 514 ± 0, 004 g·mol-1 C 37, 23 %, H 7, 81 %, Cl 54, 95 %, |
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| Moment dipolaire | 2, 06 D | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -138 °C[1] | ||
| T° ébullition | 12, 5 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau à 20 °C : 5, 74 g·l-1[1] | ||
| Masse volumique | 0, 918 g·cm-3[1]
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| T° d'auto-inflammation | 519 °C[1] | ||
| Point d'éclair | -50 °C (coupelle fermée) [1] | ||
| Limites d'explosivité dans l'air | 3, 6–14, 8 %vol[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 133, 3 kPa[1]
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| Point critique | 187, 2 °C; 52, 4 bar[4] | ||
| Point triple | -138, 33 °C | ||
| Thermochimie | |||
| ΔfH0gaz | -112, 3 kJ/mol[5] | ||
| Cp | 103.3 J/mol. K (liquide) [6]
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| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 10, 98 ± 0, 02 eV (gaz) [8] | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 12, 40, 52/53, | |||
| Phrases S : (2), 9, 16, 33, 36/37, 61, | |||
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   Danger |
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| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[9] | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 1, 54[1] | ||
| Seuil de l'odorat | bas : 4, 2 ppm[12] | ||
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Le chloroéthane ou monochloroéthane, le plus souvent connu par son ancienne appellation chlorure éthylique (ou chlorure d'éthyle, plus anciennement appelé éther muriatique), est un composé chimique jadis employé fréquemment pour produire le plomb tétraéthyle, un additif pour le carburant. C'est un gaz incolore et inflammable, avec une odeur légère et douce.
C'est aussi un fluide frigorigène.
Utilisation
- réactif dans la synthèse du plomb tétræthyle : à partir des années 20 et au cours de l'essentiel du vingtième siècle, le chlorure d'éthyle a été massivement utilisé pour la synthèse du principal additif de l'essence plombée. Après le retrait progressif des carburants au plomb entre 1976 et 2000, la production de chlorure d'éthyle a fortement chuté.
- liquide réfrigérant
- liquide propulseur dans les flacons d'aérosol et comme agent d'entraînement des mousses polymérisables.
- anesthésiant local : appliqué directement sur la peau sous forme de spray, il produit en s'évaporant une baisse rapide de température qui insensibilise momentanément la zone traitée. On l'utilise par exemple pour calmer la douleur suite à piqûre d'insecte ou pour une petite chirurgie locale. Il n'est par contre pas utilisé en anesthésie générale à cause de sa toxicité.
- solvant des corps gras, des résines, du soufre, du phosphore.
- agent éthylant dans la synthèse de certains colorants, de médicaments ainsi qu'à plus grande échelle pour la préparation de l'éthylcellulose qui est un épaississant et un liant utilisé dans les peintures et les cosmétiques.
Production et synthèse
Le chloroéthane est le produit de la réaction entre l'éthylène et le chlorure d'hydrogène avec un catalyseur de chlorure d'aluminium à des températures comprises entre 130 °C et 250 °C. Dans ces conditions, le chloroéthane est produit selon l'équation chimique :
Jadis, le chlorure d'éthyle était aussi produit à partir de l'éthanol et de l'acide chlorhydrique, ou à partir de l'éthane et du chlore, mais ces procédés ne sont pas rentables. Une certaine quantité de chlorure d'éthyle est issue de la production du polychlorure de vinyle.
Sécurité
Sécurité incendie
C'est un produit extrêmement inflammable avec émission de gaz et fumées toxiques et irritants (chlorure d'hydrogène, phosgène surtout).
Toxicité
Le chlorure d'éthyle est le moins toxique des chloroéthanes. Comme les autres hydrocarbures chlorés, il agit sur le dispositif nerveux central mais dans un moindre mesure que d'autres composés identiques. L'inhalation de vapeurs à une concentration inférieur à 1% ne donne le plus souvent lieu à aucun symptôme. A une concentration plus élévée on observe des symptômes voisins de ceux que procure une intoxication éthylique. Au-delà d'une concentration supérieure à 15%, l'exposition entraîne une perte de conscience, des désordres du fonctionnement cardiaque et peut s'avérer fatale.
Références
- CHLORŒTHANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers'Handbook, McGraw-Hill, USA, 1997, 7e éd. , 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5) , p. 2-50
- Berthoud, A., Determination of Critical Temperatures and Pressures of Amines and Alkyl Chlorides, J. Chim. Phys. Phys. -Chim. Biol., 1917, 15, 3.
- Fletcher, R. A. ; Pilcher, G., Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 7. -Chloromethane, chlorœthane, 1-chloropropane, 2-chloropropane, Trans. Faraday Soc., 1971, 67, 3191-3201.
- Gordon, J. ; Giauque, W. F., The entropy of ethyl chloride. Heat capacity from 18 to 287K. Vapor pressure. Heats of fusion and vaporization, J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 1506-1510.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Gulf Pub. Co., Huston, Texas, 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd. , 2736 p. (ISBN 9781420066791) , p. 10-205
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, «Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme» sur http ://monographs. iarc. fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
- «Chloroéthane» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- Ethyl chloride sur hazmap. nlm. nih. gov. Consulté le 14 novembre 2009
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