Chloroéthane

Le chloroéthane ou monochloroéthane, le plus souvent connu par son ancienne appellation chlorure éthylique, est un composé chimique jadis employé fréquemment pour produire le plomb tétraéthyle, un additif pour le carburant.



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Produit chimique nocif - Produit chimique extrêmement inflammable - Produit chimique dangereux pour l'environnement - Cancérogène chimique - Réfrigérant - Matériau - Chloroalcane

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Chloroéthane
Chloroéthane
Général
Nom IUPAC Chloroéthane
Synonymes Chlorure d'éthyle
Monochloroéthane
No CAS 75-00-3
No EINECS 200-830-5
Apparence gaz comprimé liquefié incolore, d'odeur caractéristique. [1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H5Cl  [Isomères]
Masse molaire[2] 64, 514 ± 0, 004 g·mol-1
C 37, 23 %, H 7, 81 %, Cl 54, 95 %,
Moment dipolaire 2, 06 D
Propriétés physiques
T° fusion -138 °C[1]
T° ébullition 12, 5 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 5, 74 g·l-1[1]
Masse volumique 0, 918 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 519 °C[1]
Point d'éclair -50 °C (coupelle fermée) [1]
Limites d'explosivité dans l'air 3, 614, 8 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 133, 3 kPa[1]
Point critique 187, 2 °C; 52, 4 bar[4]
Point triple -138, 33 °C
Thermochimie
ΔfH0gaz -112, 3 kJ/mol[5]
Cp 103.3 J/mol. K (liquide) [6]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10, 98 ± 0, 02 eV (gaz) [8]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Extrêmement inflammable
F+
Phrases R : 12, 40, 52/53,
Phrases S :  (2), 9, 16, 33, 36/37, 61,
Transport
-
   1037   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

4
2
0
SIMDUT[10]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammable
A, B1,
SGH[11]
SGH02 : InflammableSGH04 : GazSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H220, H351, H412,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[9]
Écotoxicologie
LogP 1, 54[1]
Seuil de l'odorat bas : 4, 2 ppm[12]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chloroéthane ou monochloroéthane, le plus souvent connu par son ancienne appellation chlorure éthylique (ou chlorure d'éthyle, plus anciennement appelé éther muriatique), est un composé chimique jadis employé fréquemment pour produire le plomb tétraéthyle, un additif pour le carburant. C'est un gaz incolore et inflammable, avec une odeur légère et douce.

C'est aussi un fluide frigorigène.

Utilisation

Production et synthèse

Le chloroéthane est le produit de la réaction entre l'éthylène et le chlorure d'hydrogène avec un catalyseur de chlorure d'aluminium à des températures comprises entre 130 °C et 250 °C. Dans ces conditions, le chloroéthane est produit selon l'équation chimique :

C2H4 + HCl → C2H5Cl

Jadis, le chlorure d'éthyle était aussi produit à partir de l'éthanol et de l'acide chlorhydrique, ou à partir de l'éthane et du chlore, mais ces procédés ne sont pas rentables. Une certaine quantité de chlorure d'éthyle est issue de la production du polychlorure de vinyle.

Sécurité

Sécurité incendie

C'est un produit extrêmement inflammable avec émission de gaz et fumées toxiques et irritants (chlorure d'hydrogène, phosgène surtout).

Toxicité

Le chlorure d'éthyle est le moins toxique des chloroéthanes. Comme les autres hydrocarbures chlorés, il agit sur le dispositif nerveux central mais dans un moindre mesure que d'autres composés identiques. L'inhalation de vapeurs à une concentration inférieur à 1% ne donne le plus souvent lieu à aucun symptôme. A une concentration plus élévée on observe des symptômes voisins de ceux que procure une intoxication éthylique. Au-delà d'une concentration supérieure à 15%, l'exposition entraîne une perte de conscience, des désordres du fonctionnement cardiaque et peut s'avérer fatale.

Références

  1. CHLORŒTHANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
  3. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers'Handbook, McGraw-Hill, USA, 1997, 7e éd. , 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5) , p.  2-50 
  4. Berthoud, A., Determination of Critical Temperatures and Pressures of Amines and Alkyl Chlorides, J. Chim. Phys. Phys. -Chim. Biol., 1917, 15, 3.
  5. Fletcher, R. A. ; Pilcher, G., Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 7. -Chloromethane, chlorœthane, 1-chloropropane, 2-chloropropane, Trans. Faraday Soc., 1971, 67, 3191-3201.
  6. Gordon, J. ; Giauque, W. F., The entropy of ethyl chloride. Heat capacity from 18 to 287K. Vapor pressure. Heats of fusion and vaporization, J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 1506-1510.
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol.  1, Gulf Pub. Co., Huston, Texas, 1996 (ISBN 0-88415-857-8)  
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd. , 2736 p. (ISBN 9781420066791) , p.  10-205 
  9. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, «Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme» sur http ://monographs. iarc. fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
  10. «Chloroéthane» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  11. Numéro index 602-009-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. Ethyl chloride sur hazmap. nlm. nih. gov. Consulté le 14 novembre 2009

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