Cyanoacrylate

Le cyanoacrylate est le nom couramment utilisé pour dénommer le 2-cyanoacrylate de méthyle, une substance adhésive particulièrement puissante.



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Produit chimique irritant - Polyacrylate - Adhésif - Matériau - Nitrile

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2-cyanoacrylate de méthyle
Monomère du cyanoacrylate, le 2-cyanoacrylate de méthyle
Monomère du cyanoacrylate, le 2-cyanoacrylate de méthyle
Général
Synonymes Mecrylate
No CAS 137-05-3
No EINECS 205-275-2
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C5H5NO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 111, 0987 ± 0, 0051 g·mol-1
C 54, 05 %, H 4, 54 %, N 12, 61 %, O 28, 8 %,
Propriétés physiques
T° fusion -40 °C[1]
T° ébullition 66 °C[1]
Masse volumique 1, 1 g·cm-3[1]
Point d'éclair 79 °C[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 24 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S :  (2), 23, 24/25, 26,
SIMDUT[3]
B3 : Liquide combustible
B3,
SGH[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyanoacrylate est le nom couramment utilisé pour dénommer le 2-cyanoacrylate de méthyle, une substance adhésive particulièrement puissante.

Histoire

Le Cyanoacrylate a été découvert durant la Deuxième Guerre mondiale en cherchant un moyen de remplacer la soie d'araignée dans la fabrication des réticules de lunettes de visée. Il n'a pas résolu le problème, car il collait à l'ensemble des équipements utilisés pour le manipuler. Plus tard, il fut développé en une forme plus utile par la compagnie Eastman Kodak en 1958. Le terme est désormais utilisé pour désigner une vaste gamme d'adhésifs basée sur un composant chimique identique.

Propriétés

Dans sa forme liquide, le cyanoacrylate consiste en des monomères de molécules de cyanoacrylates, CH2=C (CN) COOCH3 (Formule brute : C5H5NO2), et a une masse moléculaire de 111, 1 g/mol. Son point d'éclair se situe à 79 °C et sa densité est 1, 1 comparé à l'eau (H2O).

Principe de polymérisation du 2-cyanoacrylate de méthyle.

C'est une résine acrylique qui polymérise rapidement en présence d'anions (la polymérisation démarre avec un amorceur anionique, tel que l'hydroxyde, les amines, les alcools, ... ). Dans ce cas précis de polymérisation anionique, l'eau suffit à amorcer la polymérisation, l'intermédiaire réactionnel étant stabilisé par la présence du groupement carbonyle et du groupement cyano en alpha du carbanion. Lors de la polymérisation, il y a formation de longues et solides chaînes, joignant les surfaces à coller.

Un autre trait important est que le cyanoacrylate colle rapidement, fréquemment en moins d'une minute, face à un collage normal qui obtient sa solidité maximale en deux heures ; et est résistant à l'eau. Des accélérants permettent d'obtenir le collage en 2 ou 3 secondes, au prix d'une perte de solidité. Deux centimètres carrés de surface de collage supportent facilement le poids d'une masse supérieure à une tonne.

L'acétone (que on retrouve dans le dissolvant pour vernis à ongles), est un solvant aisément disponible, capable de ramollir le cyanoacrylate polymérisé.

Utilisation

Le Cyanoacrylate est un adhésif tenace, en particulier quand il est utilisé pour coller des matériaux non poreux. Ainsi il est particulièrement efficace pour coller les tissus corporels, et alors que cet effet peut être une nuisance, (ou même dangereux), il a été exploité pour bénéficier de chirurgie sans sutures. Son produit secondaire de polymérisation, l'acide acétique, est biocompatible. Le cyanoacrylate est utilisé dans la chirurgie orthopédique pour coller les objets métalliques aux os. A titre d'exemple, rotules artificielles aux fémurs.

Les cyanoacrylates sont utilisés en criminalistique pour la détection des empreintes digitales. La colle liquide est vaporisée et la vapeur passée sur les objets suspectés de posséder des empreintes digitales. Les traces d'eau infimes causent la polymérisation de la vapeur, qui, durcie, forme une version solide de l'empreinte, qui est rendue énormément plus visible et robuste.

Les cyanoacrylates sont fréquemment utilisés pour assembler des prototypes de circuit électroniques (voir wire wrap) (câblage), modèles réduits, bloquer des boulons ou écrous en mécanique.

En bricolage il est destiné au collage du verre ainsi qu'aux réparations de petites surfaces. Elle possède 2 composants, 2 liquides idéalement incolore : la résine et l'activateur ne demandant pas de mélange. Elle a une bonne résistance à l'humidité ainsi qu'à la chaleur.

Il existe des colles cyanoacrylates pour les matériaux poreux, ainsi qu'une version destinée aux métaux possédant une résistance aux chocs.

Application pour le bricolage

Sécurité

Attention à la manipulation de ce produit : une goutte serrée entre ses doigts les collerait l'un sur l'autre et une intervention chirurgicale risquerait d'être indispensable.

Il est envisageable de les décoller sous eau du robinet, à la chaleur maximale. (attention aux brûlures) On peut aussi utiliser du dissolvant à ongles pour séparer les parties collées. Ne pas utiliser sur les muqueuses.

Conservation

Après usage, conserver le produit dans un lieu frais et sec ainsi qu'à l'abri de la lumière (raison pour laquelle, ils sont déconseillés pour recoller le verre).

Synonyme

Voir aussi

Références

  1. 2 - CYANOACRYLATE DE METHYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
  3. «Cyano-2 acrylate de méthyle» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. Numéro index 607-235-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 09/12/2010.
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