Trifluorométhane

Le trifluorométhane ou fluoroforme est un halogénoalcane de formule CHF 3. Il appartient plus exactement à la famille des trihalogénométhanes, qui comporte surtout le chloroforme, le bromoforme et l'iodoforme.



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Hydrofluorocarbure - Halogénométhane - Réfrigérant - Matériau - Fluoroalcane - Composé trifluorométhylé

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Trifluorométhane
Trifluorométhane
Trifluorométhane
Général
Nom IUPAC trifluorométhane
Synonymes fluoroforme
trifluorure de carbone
R-23
HFC-23
No CAS 75-46-7
No EINECS 200-872-4
SMILES
InChI
Apparence gaz incolore d'odeur éthérée
Propriétés chimiques
Formule brute CHF3  [Isomères]
Masse molaire[1] 70, 0138 ± 0, 0009 g·mol-1
C 17, 15 %, H 1, 44 %, F 81, 41 %,
Propriétés physiques
T° fusion -155, 18 °C[2]
T° ébullition -82, 18 °C[2]
Solubilité 1, 00 g·l-1 à 20 °C
Masse volumique 2, 946 kg·m-3 (gaz, 1 bar, 15 °C[2]
T° d'auto-inflammation Ininflammable
Pression de vapeur saturante 25, 1 bar à °C
32, 6 bar à 10 °C
41, 842 bar à 20 °C
Point critique 26, 0 °C
48, 3 bar
0, 516 kg·l-1
Point triple -155, 18 °C
0, 61 mbar
Thermochimie
Cp
Précautions
Transport
20
   1984   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

0
2
0
 
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le trifluorométhane ou fluoroforme est un halogénoalcane de formule CHF3. Il appartient plus exactement à la famille des trihalogénométhanes, qui comporte surtout le chloroforme (trichlorométhane), le bromoforme (tribromométhane) et l'iodoforme (triodométhane).

C'est un gaz incolore, ininflammable, à l'odeur éthérée, utilisé dans diverses applications de niche, et qui est un sous-produit de la fabrication du Teflon. Il est aussi biologiquement produit en petite quantité, apparemment par décarboxylation de l'acide trifluoroacétique[4].

Production et synthèse

Le trifluorométhane a été obtenu la première fois par Maurice Meslans, dans une réaction violente entre l'iodoforme est du fluorure d'argent anhydre, en 1894[5]. La réaction a ensuite été perfectionnée par Otto Ruff, en substituant le fluorure d'argent par un mélange de fluorure de mercure et de fluorure de calcium[6]. Cette réaction fonctionne alors avec l'iodoforme et le bromoforme, mais l'échange des deux premiers atomes d'halogène par ceux de fluor reste violent.

La première méthode réellement efficace pour synthétiser le fluoroforme fut trouvée par Henne. C'est une réaction en deux étapes : la première forme du bromodifluorométhane par réaction du trifluorure d'antimoine avec le bromoforme, la seconde finalise la réaction en faisant réagir du fluorure de mercure[6].


Utilisation

Le CHF3 est utilisé dans l'industrie du semi-conducteur, surtout pour la gravure ionique réactive (RIE) du dioxyde de silicium et du nitrure de silicium.

Connu sous le nom d'as R-23 ou HFC-23, c'est un réfrigérant, remplaçant quelquefois le chlorotrifluorométhane (CFC-13). C'est un sous-produit de la synthèse de ce dernier [7].

Il est aussi utilisé comme extincteur de flamme, sous le nom de FE-13 (DuPont). Le CHF3 est utile dans cette application, du fait de sa faible toxicité, sa faible réactivité et de sa grande densité. Le HFC-23 est aussi utilisé pour remplacer le Halon 1301 (CFC-13b1) dans les dispositifs anti-incendie.

Chimie organique

Le CHF3 est une source d'ion CF3- par déprotonation. C'est un acide particulièrement faible, de pKA compris entre 25 et 28. C'est un précurseur du CF3Si (CH3) 3[8].

Impact environnemental

Notes et références

  1. Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
  2. Entrée du numéro CAS «75-46-7» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30/05/09 (JavaScript indispensable)
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol.  1, 2 et 3, Gulf Pub. Co., Huston, Texas, 1996 (ISBN 0-88415-857-8, ISBN 0-88415-858-6, ISBN 0-88415-859-4)  
  4. Kirschner, E., Chemical and Engineering News 1994, 8.
  5. Meslans M. M., «Recherches sur quelques fluorures organiques de la série grasse», dans Annales de chimie et de physique, vol.  7, no 1, 1894, p.  346–423 texte intégral ] 
  6. Henne A. L., «Fluoroform», dans Journal of the American Chemical Society, vol.  59, no 7, 1937, p.  1200–1202 lien DOI ] 
  7. [1], air liquide, consulté le 7 septembre 2009
  8. Rozen, S.  ; Hagooly, A. «Fluoroform» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed : L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI :10.1002/047084289


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